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<!DOCTYPE html>

<title>Urapidil</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Urapidil</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Urapidil

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>6-{3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}amino-1,3-dimethyl-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinedion

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">64887-14-5</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Urapidil-<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">252-130-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">Antihypertensiva</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α<sub>1</sub>-Adrenozeptor</a>-<a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Wasser: 157 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C<sup id="cite_ref-ChemIDplus_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>520 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Urapidil</b> ist ein <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">Antihypertensivum</a> (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α<sub>1</sub>-Adrenozeptor</a>-<a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonisten</a>, wirkt vor allem auf Arterien gefäßerweiternd (vasodilatierend) und wird vor allem bei akuten <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruckerhöhungen</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung">Anwendung</h3></div>

<p>Urapidil (<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a>) ist bei der <a href="Hypertensive_Krise" title="Hypertensive Krise">hypertensiven Krise</a> in über die Vene verabreichten Dosierungen bei Erwachsenen von 10 bis 50 mg und mehr<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eine Alternative zu <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonisten</a> und <a href="Nitrat" class="mw-redirect" title="Nitrat">Nitraten</a>. <a href="Peroral" title="Peroral">Peroral</a> kann es in der Kombinationstherapie der <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arteriellen Hypertonie</a> eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkung">Nebenwirkung</h3></div>

<p>Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerz</a> und <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, selten (< 1 %) <a href="Arrhythmie" class="mw-redirect" title="Arrhythmie">Arrhythmien</a>, <a href="M%C3%BCdigkeit" title="Müdigkeit">Müdigkeit</a> und <a href="Schwei%C3%9Fausbruch" class="mw-redirect" title="Schweißausbruch">Schweißausbrüche</a> beobachtet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h3></div>

<p>Während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> und der <a href="Stillzeit" class="mw-redirect" title="Stillzeit">Stillzeit</a> ist Urapidil kontraindiziert.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Interaktionen">Interaktionen</h3></div>

<p>Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">hypotonen</a> Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch <a href="Alkoholkonsum" title="Alkoholkonsum">Alkoholkonsum</a> verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminikums</a> <a href="Cimetidin" title="Cimetidin">Cimetidin</a> kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h3></div>

<p>Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen <a href="Alpha-1-Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Alpha-1-Adrenozeptor">α<sub>1</sub>-Rezeptoren</a> eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des <a href="Systolisch" class="mw-redirect" title="Systolisch">systolischen</a> und <a href="Diastolisch" class="mw-redirect" title="Diastolisch">diastolischen</a> Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale <a href="Serotoninrezeptor" class="mw-redirect" title="Serotoninrezeptor">Serotoninrezeptoren</a> vom Typ 5-HT<sub>1A</sub>, wodurch eine Gegenreaktion (<a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Reflextachykardie</a>) des <a href="Sympathisches_Nervensystem" class="mw-redirect" title="Sympathisches Nervensystem">sympathischen Nervensystems</a> verhindert wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

<p>Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im <a href="Blutserum" title="Blutserum">Serum</a> auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die <a href="Metabolisierung" class="mw-redirect" title="Metabolisierung">Metabolisierung</a> geschieht hauptsächlich in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die <a href="Niere" title="Niere">Niere</a>, der Rest fäkal. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> und ist <a href="Plazenta" title="Plazenta">plazentagängig</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a> (etwa als Urapidilhydrochlorid): Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A), Eupressyl (F), Tachyben (A), Mediatensyl (F) sowie <a href="Generika" class="mw-redirect" title="Generika">Generika</a> (D).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Karow, Lang-Roth: <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.</i> 14. Auflage 2005. Eigenverlag.</li>

<li>Gebrauchs- und Fachinformation <i>Ebrantil<sup>®</sup></i>, Altana Pharma, 2002.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ChemIDplus-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/34661-75-1">Urapidil</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5639">5639</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/U100">Urapidil hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. September 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/U100?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Reinhard Larsen: <i>Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.</i> (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Fachinformation Ebrantil<sup>®</sup>.</i> Juni 2009.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-05" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Urapidil&oldid=261283555">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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